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D-熒光素

英文名：D-Luciferin

中文別名：D-熒光素,蟲熒光素;D-熒光素游離酸;D-熒光素、D-冷光素;D-(-)-熒光素;D-蟲熒光素;D-螢火蟲熒光素;D-蟲熒光素游離酸;(S)-4,5-二氫-2-(6-羥基苯并噻唑-2-基)噻唑-4-甲酸

英文別名：4,5-DIHYDRO-2-(6-HYDROXY-2-BENZOTHIAZOLYL)-4-THIAZOLECARBOXY;4,5-DIHYDRO-2-[6-HYDROXY-Chemicalbook2-BENZOTHIAZOLYL]-4-THIAZOLE-CARBOXYLICACID;4,5-DIHYDRO-(6-HYDROXY-2-BENZOTHIAZOYL)-4-THIAZOLECARBOXYLICACID;LUCIFERIN,D-;LUCIFERIN;D(-)-2-(6'-HYDROXY-BENZOTHIAZOLYL)-DELTA2-THIAZOLINE-4-CARBOXYLICACID;D(-)-LUCIFERIN;D-LUCIFERIN

CAS#：2591-17-5

化學式:  C11H8N2O3S2

分子量：280.32

密度：1.4916 (rough estimate)

熔點：200-204°C

沸點：587.6±60.0 °C(Predicted)

比旋光度： D22 -36° (c = 1.2 in DMF)

閃點：309.157°C

蒸汽壓： 0mmHg at 25°C

折射率： 1.5650 (estimate)

酸度系數(shù)： 8.31±0.40(Predicted)

存儲條件： -20°C

外觀：類白色粉末

類別：生化試劑; 色素類; 醫(yī)用原料; 生物發(fā)光底物; 發(fā)光化合物; 化學試劑; 生化試劑-色素類

 

簡介：

D-熒光素是噻唑類雜環(huán)化合物，是ー種依賴腺苷三磷酸（ATP)生物發(fā)光反應的底物，生物發(fā)光的原理是熒光素在ATP和氧存在條件下被熒光素酶氧化，D-熒光素與強堿反應生成熒光素鹽，易溶于水。其化學反應式如下：ATP+D-Luciferin+02→Oxyluciferin+AMP+PPi+0,+Light。熒光素/熒光素酶的生物發(fā)光反應常用于ATP、能轉(zhuǎn)化為 ATP的代謝物（如AMP、ADP、cAMP)和能產(chǎn)生ATP的酶（如肌酸激酶等）的檢測，因此生物發(fā)光反應可應用于廣泛范圍內(nèi)生物材料的檢測。

近幾十年來ATP生物發(fā)光技術(shù)得到了很大的發(fā)展，已經(jīng)在細胞増殖、細胞毒性和生物量計數(shù)等方面廣泛應用。在食品衛(wèi)生領(lǐng)域由于 ATP生物發(fā)光技術(shù)無需培養(yǎng)過程，操作簡便、靈敏度高，數(shù)分鐘內(nèi)可得到結(jié)果，具有其它微生物檢測方法無法比擬的優(yōu)勢，是目前檢測微生物非?？斓姆椒ā３酥?，熒光素酶基因可作為報告基因，在分子生物學上有廣泛的應用。因此熒光素/熒光素酶生物發(fā)光反應具有很大的市場，D-熒光素作為生物發(fā)光反應的底物，隨著ATP生物發(fā)光反應試劑需求的増加，其需求量越來越大。

 

 

作用機制：
D-熒光素的作用機制是在ATP和熒光素酶的作用下，熒光素（底物）能夠被氧化發(fā)光。當熒光素過量時，產(chǎn)生的光量子數(shù)與熒光素酶的濃度呈正相關(guān)性。

 

機理闡釋（體內(nèi)）:  熒光素酶( Luc ) 催化底物D-熒光素，利用ATP和Mg2+作為輔因子，氧氣存在下發(fā)射一典型的黃綠光，之后在體內(nèi)37°C下遷移到紅光。

機理闡釋（體外)∶  很多因素都可能影響反應靈敏性，包括溫度、pH或底物濃度。建議使用pH 7.8的緩沖液，并且使用前將所有試劑預熱到室溫。建議反應緩沖液內(nèi)添加過量的ATP和Mg2+以達到反應狀態(tài)。

 

應用：

D-熒光素是一種依賴腺苷三磷酸(ATP)生物發(fā)光反應的底物。熒光素/熒光素酶的生物發(fā)光反應常用于ATP、能轉(zhuǎn)化為ATP的代謝物(如AMP、ADP、cAMP)和能產(chǎn)生ATP的酶(如肌酸激酶等)的檢測，普遍應用于整個生物技術(shù)領(lǐng)域，尤其是體內(nèi)活體成像技術(shù)。

D-熒光素將攜帶熒光素酶編碼基因（Luc）的質(zhì)粒轉(zhuǎn)染入細胞后，導入研究動物如大、小鼠體內(nèi)，之后注入熒光素，通過生物發(fā)光成像技術(shù)（BLI）來檢測光強度變化，從而實時監(jiān)測疾病發(fā)展狀態(tài)或藥物的治療功效等。也可以利用ATP對此反應體系的影響，根據(jù)生物發(fā)光強度的變化來指示能量或生命體征。

 

 

生物活性：
D-Luciferin(Fireflyluciferin)是一種流行的ATP存在下生物發(fā)光的底物，用作基于熒光素酶的生物發(fā)光成像和基于細胞的高通量篩選。

 

研究：
D-luciferin與熒光素酶，ATP和氧氣反應而發(fā)光，通過敏感感光膠片對光進行檢測，從而使堿性磷酸酶結(jié)合的抗體可視化。
在患有卵巢癌的免疫活性小鼠模型中，D-luciferin底物和螢火蟲熒光素酶的使用保存了腫瘤-宿主免疫相互作用，因為生物發(fā)光程序?qū)δ[瘤生長比體重增加具有更敏感的指示。